America Latina e Caraibi

Caraibi senza imposte: la verità

Ultimo controllo dei dati: agosto 2026

«Ai Caraibi non si pagano tasse» è vero per alcune isole e falso per altre, e in ogni caso non è la frase che risolve il problema. Chi si ferma lì scopre poi tre cose, tutte nello stesso ordine: che ottenere il diritto di viverci è la parte difficile e cara; che lo Stato si finanzia comunque, con dazi e imposte indirette che rendono il costo della vita altissimo; e che quasi tutte quelle isole sono nell'elenco del D.M. 4 maggio 1999, con l'inversione dell'onere della prova che ne consegue.

1. Quali isole non tassano davvero il reddito

Nessuna imposta sul reddito delle persone fisiche: Isole Cayman, Isole Vergini Britanniche, Bahama, Turks e Caicos, Anguilla, Bermuda — che però applica un'imposta sui salari a carico del datore e del dipendente — e Saint Kitts e Nevis.
Con imposta sul reddito: Barbados, Giamaica, Trinidad e Tobago, Repubblica Dominicana, Dominica, Grenada, Saint Lucia, Saint Vincent e Grenadine. Antigua e Barbuda ha abolito l'imposta personale sul reddito nel 2016.

L'assenza di imposta sul reddito non è assenza di prelievo. Quelle amministrazioni si finanziano con dazi doganali molto elevati su tutto ciò che entra — e su un'isola entra quasi tutto — con imposte sui consumi, imposte di bollo sui trasferimenti immobiliari, imposte fondiarie e tasse sui permessi di lavoro. Il risultato è che il prelievo si sposta sul consumo, quindi sul costo della vita: si veda il costo reale della vita ai Caraibi. Non si paga l'imposta sul reddito; si paga tutto il resto molto più caro.

2. Il vincolo che viene prima: la black list

Figurano nell'elenco del D.M. 4 maggio 1999 — con la conseguente presunzione di residenza in Italia a carico del cittadino italiano cancellato dall'anagrafe, salvo prova contraria (art. 2, comma 2-bis del TUIR): Anguilla, Antigua e Barbuda, Antille Olandesi, Aruba, Bahama, Barbados, Belize, Bermuda, Dominica, Grenada, Isole Cayman, Isole Vergini Britanniche, Monserrat, Saint Kitts e Nevis, Saint Lucia, Saint Vincent e Grenadine, Turks e Caicos. In pratica: tutta l'area, con l'eccezione di Repubblica Dominicana, Cuba, Giamaica e Trinidad e Tobago. Si veda Paesi in black list e inversione dell'onere della prova.

A questo si aggiunge, per quasi tutte, l'assenza di una convenzione contro le doppie imposizioni con l'Italia: esistono, per alcune giurisdizioni, soltanto accordi per lo scambio di informazioni. Fra questi quello con le Isole Cayman, firmato a Londra il 3 dicembre 2012 e ratificato con legge 18 giugno 2015, n. 100. Ne discende che non si dispone di regole convenzionali di tie-breaker, né della procedura amichevole: il solo rimedio è il credito d'imposta interno.

3. Il diritto di restare: è qui che il progetto si ferma

Sono microterritori con mercati del lavoro minuscoli e politiche di protezione della manodopera locale severe. Le vie realistiche per un europeo sono tre, e sono tutte costose:

Permesso di lavoro legato a un datore, con la dimostrazione che nessun residente potesse svolgere quella mansione, e tasse annuali significative a carico del datore. Non conduce automaticamente alla stabilità: in molte giurisdizioni esiste un limite massimo di anni di permanenza per i lavoratori stranieri.
Residenza per persone di mezzi propri, con soglie di investimento immobiliare e di reddito annuo elevate, e — quasi sempre — senza diritto di lavorare: si veda espatriare alle Cayman.
Titoli per lavoratori a distanza, di durata limitata: si veda il visto per lavoro remoto delle Barbados.

Esiste inoltre lo status di belonger, o equivalente, che nelle dipendenze britanniche distingue chi ha pieni diritti — proprietà, lavoro, voto — da chi risiede soltanto. Non si acquisisce con il tempo in modo automatico, e la sua assenza limita in modo strutturale la vita economica.

4. La cittadinanza per investimento: che cosa è e che cosa non è

Cinque Stati dei Caraibi orientali — Antigua e Barbuda, Dominica, Grenada, Saint Kitts e Nevis, Saint Lucia — offrono la cittadinanza a fronte di un investimento. Dal 1° luglio 2024 un accordo regionale ha fissato una soglia minima di 200.000 dollari, ponendo fine alla concorrenza al ribasso; nel 2025 è stata istituita un'autorità regionale comune per la verifica dei requisiti e l'istruttoria.

La cittadinanza non sposta la residenza fiscale. È l'equivoco più costoso di tutta questa materia. Un passaporto caraibico non fa perdere la residenza fiscale italiana, non incide sui criteri dell'art. 2 del TUIR e non elimina alcun obbligo dichiarativo. Chi acquista la cittadinanza e continua a vivere in Italia resta residente in Italia, e ha in più una cittadinanza da dichiarare. Va aggiunto che questi programmi sono sotto scrutinio internazionale permanente, con effetti concreti già visti sull'esenzione dal visto per l'area Schengen e per il Regno Unito: il beneficio principale che li rendeva appetibili non è garantito nel tempo.

5. Le cose che si scoprono dopo

Trasparenza. Tutte queste giurisdizioni aderiscono allo scambio automatico di informazioni finanziarie. L'idea di riservatezza che le rendeva famose appartiene a un'epoca conclusa: si veda lo scambio automatico di informazioni.
Sostanza economica. Le principali giurisdizioni hanno introdotto dal 2019 obblighi di sostanza per le società: la struttura senza attività reale non regge più.
Uragani. Da giugno a novembre. L'assicurazione della casa è cara e con franchigie percentuali; alcune isole hanno subito danni catastrofici in anni recenti.
Sanità. Strutture limitate. Per la complessità si viene evacuati verso Miami, Porto Rico o Barbados, e l'evacuazione sanitaria va assicurata a parte: è la voce che nessuno mette a bilancio e che a sessant'anni decide tutto.

6. In sintesi

I Caraibi senza imposte esistono, ma il vantaggio è reale soltanto per chi vi si trasferisce davvero, ha rendite genuinamente estere, dispone del capitale richiesto dalle vie di residenza, e accetta un costo della vita fra i più alti al mondo e un carico documentale permanente nei confronti dell'amministrazione italiana. Per tutti gli altri — e sono la maggioranza — il conto è peggiore di quello di partenza.

Fonti.

D.P.R. 917/1986 (TUIR), art. 2, comma 2-bis, e D.M. 4 maggio 1999, che include fra gli altri Anguilla, Antigua e Barbuda, Antille Olandesi, Aruba, Bahama, Barbados, Belize, Bermuda, Dominica, Grenada, Isole Cayman, Isole Vergini Britanniche, Monserrat, Saint Kitts e Nevis, Saint Lucia, Saint Vincent e Grenadine, Turks e Caicos.
Accordo fra Italia e Isole Cayman sullo scambio di informazioni in materia fiscale, firmato a Londra il 3 dicembre 2012, ratificato con legge 18 giugno 2015, n. 100.
Memorandum d'intesa fra gli Stati dei Caraibi orientali che dal 1° luglio 2024 fissa in 200.000 dollari la soglia minima di investimento nei programmi di cittadinanza, e istituzione della autorità regionale comune di regolazione.
Discipline nazionali sull'imposizione diretta delle singole giurisdizioni e obblighi di sostanza economica introdotti dal 2019 nelle principali dipendenze britanniche.